El 12 de septiembre de 1519 el licenciado Rodrigo de Figueroa -juez de residencia y justicia mayor de La Española- realiza un reconocimiento físico del islote de San Juan acompañado por un dibujante para producir un plano que acompañe sus señalamientos sobre la concepción geográfica, natural y futura de la nueva villa a fundarse.
Le tomó doce días explorar el islote, según especifica en su documento, y con esta labor, él presenta una descripción muy parecida a la de 1517 en que también había explorado e identificaba sus características más importantes. El licenciado Figueroa, le recuerda al rey la carta descriptiva sobre la isleta de San Juan que le había enviado dos años antes, precisamente el 12 de septiembre de 1517.
Le menciona que desde 1514 los colonos de Caparra habían mandado una serie de misivas a la monarquía recomendando la urgencia de la mudanza a la isleta (primero al rey Fernando el Católico, y cuando él muere el 23 de enero de 1516 a la reina Juana I de Castilla que se encontraba encerrada por su padre en el castillo de Tordesillas desde 1509). Al llegar el rey Carlos I de Castilla a la península ibérica sus cartas fueron dirigidas a este monarca.
Figueroa confirma que los padres jerónimos, para mejorar el camino andado de la mudanza desde Caparra, habían entregado los indios que trabajaban en las minas de oro para el secretario de Fernando el Católico. Y le convenía a Lope de Conchillos que existiera un buen paso entre la ciudad y sus minas de oro por ser él dueño y desear un camino ventajoso para transporte desde las mismas al puerto. Porque en su condición de dueño de las minas del Nuevo Mundo podía controlar la utilización de una gran cantidad de indios trabajadores, este secretario tenía además una posición muy ventajosa como guardián de la reina Juana I de Castilla en Tordesillas.
Figueroa le recuerda al rey las dificultades del camino para llegar del puerto a la ciudad de Puerto Rico (su nombre oficial es Caparra, pero en los documentos del siglo XVI los colonos le llamaban Puerto Rico) con charcos de aguas hondables y difíciles de cruzar a caballo e imposibles de transitar en carreta.
Sus observaciones fueron confirmadas con una estadía de doce días explorando cautelosamente; considerando que se encuentra rodeada de malos caminos, y como consecuencia los mantenimientos para los colonos son muy caros; y esto se debe a la dificultad para transportar del puerto a la población.
La salud es pobre y precaria su condición social. El licenciado corrobora una segunda y tercera visita a la isleta acompañado por un dibujante que toma pasos para dibujar la ciudad desde lo alto. Una vez más se devela una peña con pesquería, puerto cómodo, arboledas de árboles altos en especial en lo alto y buena tierra.
Y con la descripción de la isleta, acompañada de un plano, el primer plano que existe de la ciudad de San Juan de 1519 se atestigua; además apoya una vez más la posibilidad de la buena nueva de que es propicio el emplazamiento; decidido para establecerse apropiadamente en otro lugar que ha sido escogido por los colonos.
El 20 de mayo de 1519 el rey Carlos I, a nombre del Santo Oficio de la Inquisición; ejerce su poder para nombrar el primer Inquisidor al Nuevo Mundo. El obispo Alonso Manso que ya había sido nombrado para venir a la isla en 1512; además vuelve ejerciendo el título desde la isla de San Juan. Y con este nombramiento se afirma otra buena nueva, ese mismo año, para adelantar la mudanza a San Juan porque es la venida del obispo Manso; a su regreso a Caparra, el que apoya la mudanza para que se realice lo antes posible.
El documento de Figueroa se recibe en Castilla; y una nueva real cédula del rey Carlos les llega en 1519. Recomendando que en el nuevo asentamiento se realice una construcción y que la ciudad a establecerse debe tener: “… casas de piedra e otros edificios que esta aquí no se han fecho con la poca confianza; y seguridad que los vecinos de la dicha ciudad tienen que a de permanecer otros son de parecer que la dicha ciudad se pasase a la isleta”.
Y sobre el conocimiento del puerto y la sanidad del lugar en que se encuentra, el rey contesta que: “…que esta junto al dicho puerto porque es lugar más sano e mas a propósito del dicho puerto. Exige además que, de acuerdo con la costumbre de Flandes, que “…me enviéis… la traza de la dicha ciudad e la isleta e puerto para que yo lo mande ver e proveer como convenga…”. Con este parecer, el rey recomienda la idea de que se diseñe la ciudad; se comprende entonces que lo que quiere es que, antes de mudarse la diseñen. La ciudad se funda sobre el puerto que se escoge con una plaza fundacional; casa Cabildo e iglesia en lo que hoy día se comprende como la Puerta de San Juan.
Concluimos entonces, que la importancia del documento remitido al rey Carlos I de Castilla el 12 de septiembre de 1519; recomendando mudanza y fundación, agiliza la decisión de parte del rey de confirmar la propuesta.
Es debido a esta documentación sobre el 12 de septiembre de 1519 que arranca el esperanzado proyecto de vida; además de dignidad de los colonos de Caparra, para ganarse la vida en esta isleta, que le siguieron llamando Puerto Rico. Cuando dos años después, un 20 de julio de 1521 reciben el permiso del rey para mudarse; y construir una Fortaleza y una Casa de la Contratación (construyeron una Casa Cabildo en la cual se aloja Hacienda).
