Los Hoteles históricos de San Juan han bordeado la costa del área metropolitana por poco más de cien años, atrayendo a extranjeros y puertorriqueños por igual debido a sus impresionantes diseños, ofertas de entretenimiento, ofertas gastronómicas y playas. Pero, aunque hoy en día hay una plétora de hoteles por el área metropolitana, típicamente hay cuatro que vienen a la mente inmediatamente dados sus diseños icónicos y pasados históricos: el Condado Vanderbilt, el Hotel Normandie, el Caribe Hilton, y la Concha.
El Condado Vanderbilt fue el primero de estos emblemáticos hoteles en ser construido, abriendo sus puertas en octubre de 1919. Frederick William Vanderbilt, miembro de la familia estadounidense de ferrocarriles Vanderbilt, adquirió tierra en Condado y deseaba desarrollarla en un hotel exclusivo. Contactó a su pariente cercano Whitney Warren, quien dirigió la firma estadounidense Warren y Wetmore. La firma tenía algunos de los mejores arquitectos de la época y una cartera notable que incluye varios hoteles en Nueva York, Filadelfia y Montreal. Los arquitectos de la firma comenzaron a diseñar el hotel en un estilo de renacimiento español a sugerencia del propio Vanderbilt, que se hizo evidente en las paredes encaladas, techos de dos aguas y cuatro aguas, y puertaventanas que se abren a amplias habitaciones, convirtiéndose en uno de los Hoteles históricos de San Juan.
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Mientras que el Condado Vanderbilt era una estructura impresionante ya en el momento de su gran apertura, fue comprado en la década de 1930 por Manuel González, quien cambió el nombre al Hotel Condado y decidió ampliar el edificio. La planta creció en el lado oriental, con varias habitaciones nuevas que se construyeron para alojar a los huéspedes en el hotel popular. Después de esta expansión de la década de 1940, el lado occidental se expandió por igual en 1962. Sin embargo, el hotel pronto se enfrentó a un futuro incierto.
Las condiciones económicas lo llevaron a un abandono en la década de 1970 hasta que el gobernador Luis A. Ferré salvó el edificio, denotándolo un hito y salvándolo de cierta destrucción. Después de cuatro décadas de incertidumbre en torno al desarrollo y diversas intervenciones arquitectónicas, el Condado Vanderbilt tal como lo conocemos hoy surgió como un brillante ejemplo de esfuerzos de restauración – restaurando sutilmente partes históricas del hotel al tiempo que incorporando elementos modernos.
Veinte años después de la apertura del Condado Vanderbilt, otro hotel comenzó la construcción en la zona. El Hotel Normandie, ideado por el ingeniero Félix Benítez Rexach, comenzó su construcción en 1938. Con un diseño que se asemejaba a un transatlántico, el edificio fue un tributo a la esposa del ingeniero, Moineau, a quien conoció en la S.S. Normandie. Anteriormente le había construido un yate imitando el barco, pero esto fue recibido con la indiferencia. Después de este evento, Rexach decidió mostrar su afecto en un gesto aún más grande. Encargó a Raúl Reichard que diseñara el hotel con un estilo art déco y un interior que hiciera sentir a los huéspedes como si estuvieran en alta mar. Tenía barandillas tipo barco, un atrio central rodeado de pasillos y habitaciones, y una piscina al aire libre.
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Aunque el hotel abrió sus puertas en octubre de 1942 con mucha fanfarria y emoción, con iconos culturales prominentes como entretenimiento nocturno, cayó en desorden en la década de 1960. Después del abandono inicial, el hotel abrió y cerró cada dos años después de desastres naturales y problemas financieros plagado de renovaciones y propiedad. Desde 2009, no se han realizado planes concretos para reformar la estructura. En cambio, se encuentra en la entrada de la Isleta de San Juan como un recordatorio de un apogeo arquitectónico y un dechado de tiempos pasados.
Sólo unos años después del diseño y construcción del Hotel Normandie, la Compañía de Fomento Industrial de Puerto Rico decidió desarrollar una porción de terreno por el Fortín de San Gerónimo en un hotel de lujo. En 1946, Fomento lanzó un concurso entre tres firmas de arquitectura puertorriqueñas – Schimmelpfenning, Ruiz, y Gonzalez, la oficina del arquitecto aleman Henry Klumb, y la oficina de Toro Ferrer (a veces conocido como Toro y Ferrer o Toro Ferrer y Torregrosa). Además de los diseñadores locales, invitaron a empresas de Miami y Palm Beach.
Los diseñadores de Florida optaron por presentar un trabajo que formaba parte del estilo de renacimiento español, similar al Condado Vanderbilt, mientras que los diseñadores puertorriqueños eran más modernos y crearon proyectos de estilo internacional. El estudio de Toro y Ferrer ganó el concurso y comenzó a trabajar rápidamente. Se inauguró bajo la dirección del Hilton en diciembre de 1949, con Fomento todavía conservando los derechos de la tierra y la construcción. Después de años de éxito, el campus se amplió para adaptarse a casi el doble de huéspedes y Hilton compró la propiedad en 1998. Desde entonces, ha sido uno de los hoteles más reconocibles de la zona de San Juan y ha expandido con el desarrollo masivo de la región.
Los arquitectos Toro Ferrer, juntos al gobierno de Puerto Rico, lanzaron otro proyecto exitoso una década más tarde con el hotel La Concha. Una vez más, los diseñadores se acercaron a la parcela de tierra con un edificio de estilo internacional; pero esta vez incorporaron más elementos tropicales – lo más obvio, el edificio en forma de una concha que alberga el restaurante del hotel.
El vestíbulo, como el Caribe Hilton, está casi completamente abierto; además permite a los visitantes experimentar las condiciones interiores y exteriores al mismo tiempo; dado los quiebrasoles cubriendo las fachadas que filtran los rayos del sol y las soplas del viento. El hotel abrió sus puertas en diciembre de 1958 y recibió un éxito similar al de los edificios antes mencionados. Sin embargo, también se enfrentó a cuestiones similares como varios traspasos de propiedad y esfuerzos de expansión y reconstrucción. Finalmente, en 2007 el edificio se sometió a su renovación más extensa y fue reabierto bajo la propiedad de Renaissance Hotels; además poco después se amplió con una nueva torre con habitaciones adicionales y un casino.